Highwater a connu de nombreux hôtels et cette prospérité fut sans doute reliée à la présence d'une gare, mais aussi à l’ère de la prohibition chez nos voisins du Sud qui trouvaient ici un endroit propice pour se désaltérer!
Parmi ces hôtels, mentionnons le Highwater Inn, le Stanley House, le Tourist Garden et le John's T. House avec ses chambrettes construites dans le bois pour accommoder les clients du plus vieux métier du monde!
Cet hôtel attira aussi de nombreux jeunes clients venant de l’autre côté de la frontière où l’âge légal pour entrer dans un bar était plus vieux. Enfin, on pouvait aussi y jouer une bonne partie de Black Jack.
Mentionnons aussi le Ufton Court à Vale Perkins. En 1915, la maison familiale de David Perkins fut transformée en maison de pension avec 14 chambres en plus de petits chalets qui pouvaient accueillir plus de 40 pensionnaires venant profiter du lac Memphrémagog. Cet endroit a aussi connu plus tard le Sugar Bar, un endroit très populaire.
La plupart des hôtels offraient à leurs clients: salle de danse et souvent des spectacles de variétés. Le soir, on faisait la tournée des hôtels jusqu’au petit matin. Et l’on recommençait le lendemain!